11月10日，蒋介石回到上海，主要做了两件事：一件是举办与宋美龄的结婚大典;另一件进行复职的活动。

　　蒋介石与宋美龄结婚，经历了长达5年的追求过程。其间有很多曲折和秘闻，值得一记。

　  蒋介石初识宋美龄，时间在1922年12月，地点是孙中山在上海的寓所法租界莫里哀路(即香山路)，机会是一次社区的基督教晚会。晚会由宋子文主持。蒋 介石之所以能够参加这次晚会，这和当时他与孙中山关系密切有关。当年6月16日，陈炯明在广州发动兵变，炮击孙中山的总统府，想把孙置之死地。孙脱险登上 永丰舰(后改名中山舰)，召蒋介石抵粤护卫。蒋应召登舰，与孙中山共患难，取得了孙中山的极大信任。8月随孙中山离粤转香港至上海，9月作《孙大总统广州 蒙难记》，孙中山为之作序。所以孙中山在上海寓所这段时间，蒋介石走动颇殷，得以参加这次晚会。他看到年仅23、风姿绰约的宋美龄，立即为之倾倒，下决心 要把这位年轻美貌、门第高贵的女人追到手。

　  同年12月底，蒋介石应孙中山的紧急召唤，前往广州。一到那里，他就急不可耐地向孙先生提出要求，希望孙先生能把妻妹介绍给他。他对孙先生说，15岁时 所娶的发妻毛福梅已经“休掉”，侍妾姚冶诚也已离开，老师，我现在没有太太了。……您认为可以说服宋小姐接受我吗?这里蒋介石隐瞒了和他新婚不久的第三位 夫人陈洁如。孙中山没有直接回答自己的学生，而是把蒋介石的意思转告了妻子宋庆龄。不料，宋庆龄竭力反对。她极为愤怒地说：“我宁愿小妹死掉，也不愿意嫁 给一个在广州城内至少有一两个情妇的男人，虽然他自己说已经没有太太。”其实，宋庆龄对蒋介石与陈洁如结婚一事早有所闻。于是，孙中山决定不出面撮合这段 婚事，只是对蒋介石说：“等一等吧!”在孙中山逝世以前，蒋介石又曾两次提起这门亲事，但每次得到的答复都是“再等一等吧!”

　  蒋介石认定“及与宋女士相稔，知为理想之终身良伴，而向所求不得者，故不稍犹豫，露求婚之意”。在孙中山先生婉拒介绍之后，直接与“宋女士函牍往返，仍 时申前请”。在陈洁如自传手稿中，有一封被抄录的当时宋美龄给蒋介石的信。内云：“亲爱的哥哥：数月来，一直未能见面，以聆听您的教诲。在您繁忙的军旅生 活中，您还邀请我陪伴姐姐和家里人游览武汉，了解革命军的新成就，对此我十分感谢。前天，我才离开广东，要去上海看母亲;大姐仍在广东，不久也将返沪。如 果有时间，我当然要陪她游览Yangtai Cities(烟台)。现在我借扬子(孔祥熙)的光去汉口，写这封信向您致意。美龄。”这时，蒋介石已是显赫的北伐军总司令了。

　  由于陈洁如的存在，蒋宋之间的通信与会面受到很大影响，于是，蒋介石于1927年3月19日在南昌正式向陈洁如摊牌，逼陈洁如退让。他拿出给宋霭龄、宋 美龄的两封信，对陈洁如说：“我明天要去安庆视察前线，我们在那里进展很大。这是我写的两封信，请你看过后，交给阿顺去寄发。我想把正在进行的事情和所有 新近发展情形，都让你知道。因此，请不要生我的气。”给宋霭龄的信写着：“亲爱的大姐：请陪您的母亲、孙夫人、您的三妹、您的儿子代维和女儿来牯岭，无论 如何不要再待在汉口。我今晚离九江，明天到安庆。我注意到美龄没有来牯岭的原因(由于我的妻子)，您回到汉口后，看看您三妹的态度。如果有信，请派特使送 到安庆来，介石。”给宋美龄的信写着：“亲爱的美龄：估计你姐姐已将我的密信交给你了，我今晚将离九江，在安庆待几天等待你的答复。得到你的信后，我即上 前线。……考虑到我仍在江西，你觉得(由于我妻子的原因)来看我不方便……。”陈洁如看完信，气得说不出话来。她决定离开南昌，回到上海。蒋介石达到了目 的。

　　蒋介石向宋美龄正式提婚是1927年4月。此举在宋家掀起了轩然大波。

　　首先反对的是孙夫人宋庆龄。她在蒋介石一露出追求宋美龄的意向时，即强烈反对。更使她恼火的是，孙中山先生逝世后，蒋介石竟托人向自己求婚。

　  据美国作家西格雷夫所著《宋家王朝》一书记载：“他派了一位月下老人——很显然是古董张(即张静江)——向文君新寡的宋庆龄求婚。宋庆龄在与伊德洛·斯 诺的谈话中，曾经回忆蒋介石向她求婚的经过。斯诺这样记述：“孙文于1925年逝世后，蒋介石通过媒人向她求婚。她认为这是政治，不是爱情，就一口回绝 了。”

　　宋太夫人倪桂珍也持反对态度。倪桂珍祖籍浙江余姚，是明代著名科学家徐光启的第17代后人，自其丈夫宋耀如辞世后，她掌管着宋氏大家庭，一言九鼎，举足轻重。

　　宋太夫人认为：第一，蒋介石是个军人，而在过去有文化的中国人眼里，是不被尊敬的;第二，蒋介石已结过婚了，而且社会上还流传着他与其他女人有染的丑闻;第三，蒋介石不是基督教徒，与宋家的信仰格格不入。

　　宋家的实力人物宋子文也不以为然。第一，他认为蒋介石还是处在各派军阀的斗争当中，事业的成败尚难预卜;第二，更重要的是当时他与蒋介石处于对立地位。

　  美国记者希恩在回忆录《个人经历》中描述了宋子文当时的处境：“他的住宅一直受到特务监视，这使他心情十分紧张。他不敢走出法租界和公共租界，因为中国 这个城市无处没有蒋介石的士兵，他们转眼就能把他抓走。如果被他们抓走，那就只有两条路：要么当财政部长，要么坐牢。”在这种情况下，宋子文当然不会同意 把自己的妹妹嫁给蒋介石。

　　极力撮合这段婚事并立下汗马功劳的是宋美龄的大姐、孔祥熙夫人霭龄。她坚信蒋介石前途无量，可为宋家带来极大荣光。她除了在蒋介石与宋美龄鱼雁往来中牵线搭桥以外，还导演了一场新的“捉放曹”，促使宋子文改变态度。

　  当时，武汉与南京处于对立状态，武汉国民政府财政部长宋子文来上海公干，拟订平衡国家预算计划，促使上海一带的大企业家购买武汉政府的公债。宋子文一下 飞机，就被蒋介石派人扣押。蒋介石在征得宋霭龄的同意后，还命驻广州的部队，没收宋子文在南方政府银行的所有财产。在宋子文走投无路时，宋霭龄出马劝说弟 弟，为南京政府效命，同时同意小妹与蒋介石的婚事。蒋介石还请出国民党元老谭延闽充当说客，劝说宋子文改变主意。宋子文在蒋介石软硬兼施、内外夹攻的策略 之下，终于由反对而趋向赞同，并陪伴蒋介石去日本说服母亲。

　  蒋宋定情是在1927年5月蒋介石邀宋美龄焦山之行。1927年上半年，蒋介石春风得意，北伐军进军势如破竹。3月22日占领上海，3月23日占领南 京。蒋介石成为全中国最受瞩目的英雄人物，也是当时全世界最年轻的革命领袖。5月，南京国民党中央批准蒋介石休假10天，他利用这一最佳时机，吩咐卫队长 宓熙赴上海邀请宋美龄作焦山之游。焦山位于江苏镇江，是长江中的一个小岛。山上有个寺院，和尚不多，游人也少，环境非常幽静，是理想的谈情说爱之处。卫队 长宓熙详细叙述了经过情况。

　　5月13日，宓熙从南京来到上海，直奔孔宅，面见孔夫人宋霭龄，交上蒋介石亲笔信。宋霭龄看信以后，高兴地对宓熙说：“知道了，总司令约三妹在十五日到焦山去玩，你就在我这里，等到十五号走吧!”

　　14日下午，宓熙到北火车站预订l5日车票，找到站长，站长告诉：“不用买票了，我已经预备了一辆蒋总司令上次坐过的花车，挂在明天上午8点钟开南京的特别快车的车头后面。”宓熙回来告诉宋氏姐妹，二人都很高兴。

　　当晚，孔夫人请宓熙到天蟾舞台观看了梅兰芳演出的京剧《天女散花》。

　  15日上午7点半上车启程，7点50分到达车站，登上花车。一声汽笛，离开北火车站。下午3时许，火车进入镇江车站，蒋介石已等在那里，背后是一排卫士 和镇江公安局长俞子厚。花车正好停在蒋介石面前，他即登车同宋美龄见面，握手既毕，忙把宋的手提包抢到自己手里，抉宋下车，改乘一辆新式轿车开到江边，换 乘小汽艇，直驶焦山。

　　蒋、宋在焦山，每天早出晚归，游览岛上名胜古迹。

　　一晃就是10天，蒋介石终于赢得了宋美龄的爱情，临分手时，两人定下了终身大事。

　　9月16日，宋霭龄在上海塞耶路家中，召开记者招待会，当众宣布：“蒋总司令即将与我的三妹结婚。”以后蒋介石赴日向宋母求婚，只不过是一个例行的形式而已。

　　1927年12月1日，蒋介石期待多年的婚礼在上海举行。婚礼分两次：一次是教会婚礼;另一次是世俗婚礼。